Penulis 
Loading...
Loading...
Alkaloid merupakan
senyawa-senyawa cenderung basa yang mengandung atom nitrogen dan kebanyakan
berbentuk heterosiklik. Alkaloid merupakan senyawa organik yang paling melimpah
di alam, dengan lebih dari 3000 jenis. Beberapa jenis alkaloid yang umum di
dengar dalam kehidupan sehari-hari antara lain kafein, nikotin, dan morfin.
Alkaloid dapat ditemukan dalam jaringan daun, batang, biji, buah, dan akar
tumbuhan. Alkaloid sebagian besar dihasilkan oleh tumbuhan, namun beberapa
jamur dan hewan juga menghasilkan jenis-jenis alkaloid tertentu.
Alkaloid adalah senyawa organik yang paling melimpah dan
banyak ditemukan di dunia, karena sebagian besar zat alkaloid berasal dari
tanaman serta tersebar luas di berbagai jenis tanaman. Secara alami, daun-daun tanaman
yang mengandung senyawa Alkaloid memiliki rasa sepat dan pahit. Selain
ditemukan pada daun, senyawa alkaloid dapat dijumpai pada kulit kayu, ranting,
biji, dan akar.
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip
alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl
Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk
menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat
basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta
solanina).
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia
telah menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman,
kedokteran, dan racun selama 4000 tahun. Tidak ada usaha untuk mengisolasi
komponen aktif dari ramuan obat-obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas.
Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering
Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan dalam obat-obatan selama
berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik maupun narkotik telah
diketahui.
Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni
dari opium dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan
penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin. tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan
Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian di bidang kimia
alkaloid yang menakjubkan. Diantara alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat
tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin,
dan Kolkhisin. tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin suatu
alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut tidak hanya
yang bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat dari hisapan udara yang
beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang sederhana. Koniin merupakan
alkaloid pertama yang ditentukan sifat-sifatnya (1870) dan yang pertama
disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan paling sedikit 25 alkaloid
hanya dari Chinchona. Kompleksitas alkaloid merupakan penghalang elusidasi
struktur molekul selama abad ke sembilan belas bahkan pada awal abad ke dua
puluh. Sebagai contoh adalah Stikhnin yang ditemukan pertama kali oleh
Pelletier dan Caventon pada tahun 1819 dan struktur akhirnya dapat ditentukan
oleh Robinson dan kawan-kawan pada tahun 1946 setelah melakukan pekerjaan kimia
yang ekstra sukar selama hampir 140 tahun.
Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200
telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh
Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.Dikenalnya teknik sistem analisis
kromatografi preparatif dan instrumen canggih maka penemuan alkaloida meningkat
cepat-nya. Buku terbitan 1973 mencatat 4959 alkaloida dapat diisolasi dan 3293
ditentukan strukturnya. Perkembang ilmu pengetahuan dengan penemuan berbagai
macam kromatografi dan instrumen spektroskopii dengan sistem komputerisasi maka
isolasi dan penentuan struktur alkaloida sudah tidak terbilang lagi.
Fungsi alkaloid bagi tumbuhan begitu jelas diketahui. Namun
beberapa jenis alkaloid memberikan perlindungan terhadap beberapa jenis
serangga predator. Dalam jaringan tumbuhan, alkaloid memberikan rasa pahit pada
jaringan tersebut. Beberapa alkaloid juga dapat menghambat pertumbuhan jamur
pada tumbuhan.
Alkaloid telah sejak lama dikenal manfaatnya dalam dunia
kesehatan. Salah satu yang terkenal adalah morfin yang digunakan untuk menahan
rasa sakit. Morfin dalam jumlah sedikit dapat bermanfaat bagi kesehatan terutama
untuk menghilangkan rasa sakit dalam operasi. Namun morfin banyak
disalahgunakan menjadi obat-obatan terlarang yang diperjual-belikan secara
ilegal. Beberapa alkaloid beserta fungsinya adalah sebagai berikut.
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber
asal molekulnya (precursors), atau berdasarkan jalur metabolisme (metabolic
pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari
sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya,
termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur
molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang
disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang
dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan
sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama
amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.
Alkaloid terdapat pada berbagai tumbuhan (tetapi ini tidak
mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein,
nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan
sebagai alkaloid. Dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara
biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk dalam golongan ini.
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah
lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah
dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk
penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar
luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat
ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Dalam Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan
bahwa alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan
sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini
terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya
mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat
basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen
sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan
alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum
juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu
pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus ditinggalkan
(Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat,
berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning).
Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik
yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat,
dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan
lain mengandung enantiomernya (Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang
berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid
mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai
contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang,
atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan
strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969).
Beberapa tumbuhan penghasil alkaloid banyak dikembangbiakkan
baik secara resmi untuk tujuan medis atau secara ilegal untuk mencari
keutungan. Tumbuhan opium sebagai sumber dari morfin banyak ditanam di
negara-negara amerika latin dan negara konflik seperti Afganistan. Opium
ditanam secara ilegal untuk dipanen getah buahnya untuk diproses menjadi morfin
dan beberapa jenis bahan aktif turunannya. Tembakau merupakan sumber untuk
nikotin yang banyak dikembangkan dalam industri rokok, nikotin merupakan bahan
aktif dalam rokok namun menimbulkan dampak negatif bagi tubuh. Kafein adalah
alkaloid yang ditemukan dalam biji kopi, kafein memberikan rasa tenang pada
saraf dan menghambat rasa kantuk. Kopi merupakan penghasil alkaloid yang paling
banyak dikembangkan dalam pertanian secara legal di seluruh dunia.
Alkaloida sebagian besar dalam tumbuhan ber-bunga. Kelompok
alkaloida tertentu dapat dihubungkan dengan Keluarga (Famili) atau Marga
(Genus). Sistem Engeler tumbuhan tinggi ada 60 Bangsa (Ordo) dan ± 34
mengandung alkaloida, 4% semua Keluarga mengandung sedikitnya satu alkaloida,
hanya 8,7% pada sekitar 10.000 Marga. Keluarga mengandung alkaloida: Liliaceae,
Solanaceae dan Rubiaceae. Satu Keluarga beberapa Marga mengandung alkaloida dan
lainnya tidak, ada Marga sama mengandung alkaloida sama juga dari Keluarga
lain. Contoh : hiosiamin terdapat dalam 7 Marga yang berbeda dari Keluarga
Solanaceae, sedang vindolin dan morfin terda-pat terbatas hanya beberapa jenis
tumbuhan dari Marga yang sama.
Heroin atau Putau adalah adalah sejenis opioid alkaloid..
Heroin berasal dari bunga Papaver somniferum (Lihat Gambar Disamping), sejenis
bunga di iklim panas dan kering. Bunga tersebut menghasilkan zat lengket yang
menjadi cikal bakal dari heroin, opium, morfin dan kodein. Heroin adalah zat
depresan. Obat-obatan depresan tidak langsung membuat Anda merasa tertekan.
Zat-zat tersebut memperlambat pesan dari otak ke tubuh dan sebaliknya. Beberapa
nama lain dari zat tersebut adalah bedak, putih.
Kokain (benzoylmethylecgonine) adalah kristalin tropane
alkaloid yang diperoleh dari daun koka nama latinya adalah Erythroxylum coca.
Daun koka atau Erythroxylon coca adalah jenis pokok Erythroloxylon yang
terdapat di Peru,Bolivia dan Colombia di Pergunungan Andes,Amerika Serikat.
Bahan ini kebanyakannya digunakan di Amerika Serikat.
Cokelat adalah makanan yang diolah dari biji kakao. Cokelat
mengandung alkaloid-alkaloid seperti teobromin, fenetilamina, dan anandamida
yang memiliki efek fisiologis untuk tubuh. Kandungan-kandungan ini banyak
dihubungkan dengan tingkat serotonin dalam otak. Menurut ilmuwan, cokelat jika
dimakan dalam jumlah normal secara teratur dapat menurunkan tekanan darah.
Tembakau mengandung senyawa alkaloid, diantaranya adalah
nikotin. Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod yang terdapat dalam famili
Solanaceae. Nikotin dalam jumlah banyak terdapat dalam tanaman tembakau, sedang
dalam jumlah kecil terdapat pada tomat, kentang dan terung. Nikotin dan kokain
dapat pula ditemukan pada daun tanaman kota. Kadar nikotin berkisar antara
0,6-3,0 % dari berat kering tembakau, dimana proses biosintesisnya terjadi di
akar dan terakumulasi pada daun tembakau. Nikotin terjadi dari biosintesis
unsur N pada akar dan terakumulasi pada daun. Fungsi nikotin adalah sebagai
bahan kimia antiherbivora dan adanya kandungan neurotoxin yang sangat sensitif
bagi serangga, sehingga nikotin digunakan sebagai insektisida pada masa lalu.
Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang
telah dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura Stramonium, Datura tatura,
dan Brugmansia suaviolens, namun daya khasiat masing-masing jenis kecubung,
berbeda-beda. Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga bukan
obat yang didapat malah racun (menyebabkan pusing) yang sangat berbahaya.
Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan sebagai obat. Hal ini
disebabkan seluruh bagiannya mengandung alkaoida atau disebut hiosamin
(atropin) dan scopolamin, seperti pada tanaman Atropa belladona.Alkaloid ini
bersifat racun sehingga pemakaiannya terbatas pada bagian luar. Biji kecubung
mengandung hiosin dan lemak, sedangkan daunnya mengandung kalsium oksalat.
Berkhasiat mengobati rematik, sembelit, asma, sakit pinggang, bengkak, encok,
eksim, dan radang anak telinga.
Kopi juga termasuk ke dalam tanaman yang mengandung senyawa
alkaloid. Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya yang tinggi. Kafein kopi
merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder golongan alkaloid dari tanaman kopi
dan memilik rasa yang pahit.
Penggolongan Alkaloid
Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik, oleh karena
itu, suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin
dan strikhnin. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan
alkaloida. Klasifikasi alkaloida dapat
dilakukan berdasarkan beberapa cara, yaitu :
-Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang
merupakan bagian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka
alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin, alkaloida
piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida kuinolin, dan alkaloida indol.
-Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan.
Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan
pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas
beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida
erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa
alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang
berbeda-beda.
-Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna
untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan
berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida,
menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu
saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis
utama, yaitu :
Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino
ornitin dan lisin.
Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari
fenilalanin, tirosin dan 3,4-dihidrofenilalanin.
Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber
asal molekulnya (precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic
pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Jika biosintesis dari sebuah
alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya,
termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur
molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang
disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang
dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan
sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama
amine penting secara biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.
Sistem
klasifikasi yang paling banyak diterima menurut kajian Hegnauer:
Alkaloida
sesungguhnya
Alkaloida merupakan senyawa yang menunjukkan aktivitas
fisiologis secara luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya
mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino,
biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Ada pengecualian
“aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan
basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang
bersifat agak asam daripada bersifat basa.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai
keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang
sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah
alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis.
Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan. Alkaloida umunya
ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa
yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
Protoalkaloida
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana
nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat
basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh,
adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino.
Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas
ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein).
Hingga kini belum ada pendefinisian tunggal dan penggolongan
yang jelas dari alkaloid. Dalam bukunya, Matsjeh (2002) menerangkan beberapa
klasifikasi alkaloid, diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di
dalam struktur alkaloid dan berdasarkan asal mula kejadiannya (biosintesis) dan
hubungannya dengan asam amino. Berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam
struktur alkaloid, alkaloid dapat dibagi atas 5 golongan:
-Alkaloid heterosiklis.
-Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis.
-Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina.
-Alkaloid peptida.
-Alkaloid terpena.
Harborne dan Turner (1984) mengungkapkan bahwa tidak satupun
definisi alkaloid yang memuaskan, tetapi umumnya alkaloid adalah senyawa
metabolid sekunder yang bersifat basa, yang mengandung satu atau lebih atom
nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik, dan bersifat aktif biologis
menonjol.
Struktur alkaloid beraneka ragam, dari yang sederhana sampai
rumit, dari efek biologisnya yang menyegarkan tubuh sampai toksik.Satu contoh
yang sederhana adalah nikotina. Nikotin dapat menyebabkan penyakit jantung,
kanker paru-paru, kanker mulut, tekanan darah tinggi, dan gangguan terhadap
kehamilan dan janin.
Alkaloid terdiri dari beberapa asam amino yaitu lisin dan
ornitin yang menurunkan alkaloid fenilalanin, alisiklik, dan tirosin. Serta
menurunkan alkaloid jenis triftopan dan isokuinolin yang menurunkan alkaloid
jenis indol. Selain itu alkaloid sering ditemukan dengan bentuk amorf, cairan,
hingga padatan kristal.
Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan
tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam,
atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa
bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform, eter dan sebagainya.
Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid
yang tidak tahan panas. Beberapa alkaloid menguap seperti,nikotina dapat
dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Larutan
dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan
alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik , sehingga senyawa netral dan asam
yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Cara lain yang berguna untuk
memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan
pereaksi Lloyd. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan
dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan
dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa
kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat
dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. Senyawa pengkompleksnya barangkali
polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan
dengan asam.
Menurut beberapa ahli, alkaloid diperkirakan berfungsi untuk
pelindung tanaman dari penyakit, serangan hama, sebagai pengatur perkembangan,
dan sebagai basa mineral untuk mengatur keseimbangan ion pada bagian-bagian
tanaman. Alkaloid yang ditemukan dan dihasilkan oleh tanaman, termasuk dalam
bagian dari kelompok metabolit sekunder atau alkaloid alami.
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam
bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N
(Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik
atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada
manusia dan hewan.
Alkaloid biasanya tanpa warna, sering kali bersifat optis
aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada
suhu kamar. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan
berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai
yang paling sulit. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid
adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan
sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga
melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan
jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
loading...
